Có lời nhận xét rằng khi ông di chuyển xuyên nước Nga từ Biển Baltic cực bắc xuống đến Biển Caspian cực nam, mỗi tối ông đều có thể nghỉ đêm trên đất phong của mình. Ông có một dinh thự đồ sộ ở Sankt-Peterburg có thể dọn 200 món ăn đựng trên đĩa bằng vàng. Dù Sa hoàng đã yêu mến ban cho ông nhiều bổng lộc, ông không hề cảm thấy đủ. Khi không có đủ tiền hối lộ và quà cáp, ông tìm cách biển thủ công quỹ. Dù Sa hoàng đã ra những mức tiền phạt khổng lồ, ông vẫn luôn giàu có, và sau một thời gian bị thất sủng ông lại vươn lên.

Pyotr thường nhắm mắt làm ngơ cho ông, nhưng có lúc vượt mức chịu đựng. Một lần, khi Pyotr tạm thời phong tỏa đất phong bao la của ông ở Ukraina và đòi ông phải trả một khoản tiền phạt lớn, Menshikov trả đũa bằng cách cho mang đi mọi rèm cửa, màn che và đồ nội thất trong cung điện của ông. Khi Pyotr đến thăm, ông thấy tòa nhà hầu như trống không. Ông hỏi "Việc này có nghĩa là gì vậy?" Menshikov trả lời: "Than ôi, thưa Hoàng thượng, tôi bắt buộc phải đem bán mọi thứ để thanh toán tiền cho Kho bạc." Pyotr nhìn chăm bẳm ông một lúc rồi nói: "Ta biết rồi. Đừng làm trò với ta. Nếu 24 giờ sau ta trở lại, ngôi nhà của ông không được trang bị cho xứng với một Hoàng thân và Tổng đốc Sankt-Peterburg, số tiền phạt sẽ gấp đôi!" Khi Pyotr quay lại, tòa cung điện được trang hoàng còn lộng lẫy hơn trước.

Menshikov bị Pyotr cảnh cáo nhiều lần, bị tố giác và phạt tiền nhiều lần, nhưng đều thoát trọng tội. Đến năm 1719, ông và Fyodor Matveyevich Apraksin bị kết tội biển thủ, bị xử tịch thu mọi đất phong và tước vị, nhận lệnh phải trả lại thanh gươm và bị quản thúc tại gia để chờ Pyotr phê duyệt bản án. Pyotr thoạt đầu ký duyệt, rồi ngày sau trong sự ngạc nhiên của nhiều người, hủy bỏ bản án vì xét công trạng trong quá khứ. Cả hai được phục hồi mọi tước vị và tài sản, chỉ phải trả tiền phạt nặng. Sa hoàng không thể cai trị mà thiếu hai người.

Đúng như lời tiên đoán của Pyotr rằng "Menshikov luôn luôn là Menshikov", đến năm 1723, Menshikov lại bị bắt và đưa ra xét xử cũng vì tội biển thủ. Cuộc điều tra đang tiếp diễn thì Pyotr qua đời, và sau đó Nữ hoàng Ekaterina I ra lệnh chấm dứt điều tra. Nhưng Menshikov bị mất chức Bộ trưởng Chiến tranh.

Năm 1725, khi Pyotr Đại đế đnng hấp hối trên giương bệnh, Yekaterina nói với Pyotr rằng, để ông được hưởng an bình với Thượng đế, bà xin ông tha thứ cho Menshikov. Pyotr Đại đế đồng ý, và vị Hoàng thân bước vào để được quân vương đang tha thứ lần cuối.